ハローワークの職員って、相談に来る求職者に対して
哀れだな～。こういう人生歩まなくてよかったな～
と内心思ってるだろうね?

毎日見てたらそんな感情なんて抱かなくなるでしょうね。
ベルトコンベヤーに乗って失業者が流れてくるようなものです。
あとは、機械的に処理するだけ。
いちいちそんな感情持つことすら面倒で無駄だと思います。

失業保険についてお尋ねします。
３年勤めた会社を辞めて次のバイトは決まっています。そのバイト先で半年後の採用試験に受かればそのまま就職も決まっていますがバイト期間は週に
２～３回で６，７万しか給料が出ないようです。仕事を辞めて次のバイトが決まっている場合ハローワークに行って失業認定は受けることはできるのでしょうか。

ハローワークに申請をする時は完全失業状態であることが求められます。
ですからその時点でアルバイトをしていると申請ができません。
そのときまでに一旦辞めて、手続後の待期期間７日後にまた探してやるのならいいと思います。
また、受給するためには求職活動をして認定日（２８日ごと）には申告をします。ですから求職活動をしなければ受給もできないことになります。

プロ野球選手の引退後は、どのように生計をたてているのでしょうか？有名な選手は解説とか？コーチとかやりますが、それ以外の選手はどのように仕事をしているのでしょうか？

球団職員や裏方、再就職（スポーツマッサージ・野球教室や一般企業）や自営業（飲食店）などをやっているケースが多いです

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